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<!DOCTYPE html>

<title>Dinitromethan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Dinitromethan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dinitromethan

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>CH2N2O4

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit schwachem angenehmen Geruch<a href="#cite_note-Legin-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li>32617-22-4 (Kaliumsalz)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>106,0376 g·mol−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,524 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-Legin-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

39–40 °C (2 <a href="Torr" title="Torr">Torr</a>)<a href="#cite_note-Legin-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

3,57 (20 °C)<a href="#cite_note-Adolph-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4480 (20 °C)<a href="#cite_note-Legin-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> keine Einstufung verfügbar<a href="#cite_note-NV-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−104,9 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_19-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Dinitromethan ist der zweifachsubstituierte Vertreter der Reihe der Nitromethane mit <a href="Nitromethan" title="Nitromethan">Nitromethan</a>, Dinitromethan, <a href="Trinitromethan" title="Trinitromethan">Trinitromethan</a> und <a href="Tetranitromethan" title="Tetranitromethan">Tetranitromethan</a> sowie die einfachste <a href="Geminal" title="Geminal">geminale</a> Dinitroalkylverbindung. Die Verbindung ist oberhalb von Raumtemperatur zunehmend instabil. Eine sichere Handhabung erfolgt eher in Form ihrer <a href="Alkalisalze" title="Alkalisalze">Alkalisalze</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Eine erste, unsichere Quelle der Herstellung von Dinitromethan stammt aus dem Jahr 1878, als Dinitromethan in heftiger Reaktion aus <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und konzentrierter <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> entstanden sein soll.<a href="#cite_note-5">[5]</a><a href="#cite_note-Duden-6">[6]</a> Die ersten Herstellungen des Kaliumsalzes gelangen A. Villiers 1884<a href="#cite_note-7">[7]</a> und <a href="Paul_Duden" title="Paul Duden">Paul Duden</a> 1893<a href="#cite_note-Duden-6">[6]</a> in geringen Ausbeuten aus Bromdinitromethan, das durch Erhitzen von <a href="2%2C4%2C6-Tribromanilin" title="2,4,6-Tribromanilin">2,4,6-Tribromanilin</a> mit konzentrierter Salpetersäure erhalten wurde. Eine 1951 von Feuer et al.<a href="#cite_note-Feuer-8">[8]</a> veröffentlichte zweistufige Synthesevariante geht von Nitromethan aus, das zunächst zum Chlornitromethan chloriert wird. Durch <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">nukleophile Substitution</a> mittels <a href="Kaliumnitrit" title="Kaliumnitrit">Kaliumnitrit</a> im basischen Medium entsteht das Kaliumsalz. Die Ausbeute dieser Variante liegt allerdings nur bei 23 %.

Die Einwirkung von konzentrierten oder mäßig verdünnten Säuren auf das Kaliumsalz führte bei Raumtemperatur zur Zersetzung unter lebhafter Bildung nitroser Gase. Eine Freisetzung des Dinitromethans gelingt nur in der Kälte in etherischer Lösung durch vorsichtige, portionsweise Zugabe verdünnter Schwefelsäure.<a href="#cite_note-Duden-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Gewinnung">Darstellung und Gewinnung</h2></div>

Eine Synthese geht vom Malonsäuremonomethylester aus, der durch oxidative Nitrierung unter Decarboxylierung in 2,2-Dinitroessigsäuremethylester umgewandelt wird. Der zweite Decarboxylierungsschritt erfolgt bei der basischen Hydrolyse dieses Esters mittels Natronlauge, wobei zunächst das Natriumsalz des Dinitromethans entsteht.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Eine neuere Synthese startet mit der <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> von <a href="Barbiturs%C3%A4ure" title="Barbitursäure">Barbitursäure</a> unter milden Bedingungen. Die resultierende 5,5-Dinitrobarbitursäure kann schon durch Wasser nucleophil hydrolysiert werden, wobei unter Abspaltung von <a href="Kohlendioxid" class="mw-redirect" title="Kohlendioxid">Kohlendioxid</a> 2,2-Dinitroacetylharnstoff entsteht. Dieser kann in der Hitze mit Kalilauge zum Kaliumsalz von Dinitromethan und <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a> zersetzt werden. Die Gesamtausbeute dieser Synthesevariante liegt bei 80 %.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

Dinitromethan ist auch ein Nebenprodukt der Synthese von <a href="Diaminodinitroethylen" title="Diaminodinitroethylen">Diaminodinitroethylen</a>. Die Synthese geht vom 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidin aus, das durch <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> in <a href="Nitriers%C3%A4ure" title="Nitriersäure">Nitriersäure</a> zu einem Tetranitrozwischenprodukt umgesetzt wird. Dieses wird danach hydrolytisch zu Dinitromethan, Diaminodinitroethylen und <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> gespalten.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

Diaminodinitroethylen besitzt acide Eigenschaften. In Gegenwart von Basen erfolgt eine Deprotonierung. Durch Umsetzung mit Kalilauge bei niedrigen Temperaturen lässt sich das Kaliumsalz als weißer, kristalliner Feststoff isolieren. Erhitzen auf 70 °C mit Kalilauge führt zu einer basischen Hydrolyse, wobei das Kaliumsalz des Dinitromethans und <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a> gebildet werden.<a href="#cite_note-Bellamy-12">[12]</a>

Die Freisetzung von Dinitromethan aus dem Kaliumsalz kann durch das vorsichtige Einleiten von <a href="Fluorwasserstoff" title="Fluorwasserstoff">Fluorwasserstoff</a> in eine <a href="Diethylether" title="Diethylether">etherische</a> Lösung des Salzes bei 0–5 °C erfolgen.<a href="#cite_note-Legin-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Dinitromethan ist je nach Reinheit ein farbloses bis gelbliches Öl.<a href="#cite_note-Duden-6">[6]</a><a href="#cite_note-Legin-1">[1]</a> Die Verbindung ist instabil und zersetzt sich langsam bei Raumtemperatur.<a href="#cite_note-Duden-6">[6]</a> Bei 0 °C ist die Verbindung über Monate stabil.<a href="#cite_note-Legin-1">[1]</a> Eine Destillation wurde im Vakuum bei 2 Torr mit einem Siedepunkt bei 39–40 °C bzw. bei 4 Torr bei 52–53,5 °C durchgeführt.<a href="#cite_note-Legin-1">[1]</a> Wegen der Fähigkeit zum explosionsartigen Zerfall wird davon aber abgeraten. Für die Verbindung wurde eine Detonationswärme von 6814 kJ·mol−1 abgeschätzt.<a href="#cite_note-13">[13]</a><a href="#cite_note-14">[14]</a> Durch den <a href="Mesomerer_Effekt#−M-Effekt" title="Mesomerer Effekt">−M-Effekt</a> der Nitrogruppen ist Dinitromethan C-H-acid und mit einem pKs-Wert von 3,57 eine mittelstarke Säure.<a href="#cite_note-Adolph-2">[2]</a> Seine <a href="S%C3%A4urekonstante" title="Säurekonstante">Säurestärke</a> ist vergleichbar mit der von <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> (pKs 3,75). Für Dinitromethan können zwei <a href="Tautomerie" title="Tautomerie">tautomere</a> Strukturen formuliert werden. Das Gleichgewicht liegt auf der Seite der C-H-aciden Struktur. Quantenchemische Berechnungen ergeben eine Differenz der freien Enthalpie von 19,6 kJ·mol−1 zur N-OH-aciden Struktur.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Das <a href="Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">1H-NMR-Spektrum</a> zeigt nur ein einziges Signal bei 3,9 ppm für die C-H-Funktion.<a href="#cite_note-Hofmann-16">[16]</a> Erwartungsgemäß liegt dieser Wert zwischen denen für Nitromethan mit 5,72 ppm und Trinitromethan mit 2,48 ppm.<a href="#cite_note-Hofmann-16">[16]</a> Der Vergleich quantenchemisch berechneter und experimenteller <a href="Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">IR-</a> und <a href="Raman-Spektroskopie" title="Raman-Spektroskopie">Raman-</a>Spektren bestätigt die C-H-acide Struktur.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

In stark saurem Medium kann das Gleichgewicht stabilisiert durch ein Protolysegleichgewicht in Richtung der N-OH-aciden Struktur verschoben werden.<a href="#cite_note-18">[18]</a><a href="#cite_note-Ovchinnikov-19">[19]</a> Durch Eintragen des Kaliumsalzes von Dinitromethan in konzentrierte oder rauchende <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> kann das Cyclodimerisierungsprodukt Dinitrofuroxan erhalten werden. Die Bildung dieses Dimers verläuft über die Intermediate der protonierten N-OH-aciden Struktur des Dinitromethans und des daraus durch Wasserabspaltung resultierenden Nitroformonitriloxids.<a href="#cite_note-Ovchinnikov-19">[19]</a>

Die Salze des Dinitromethans zeichnen sich durch signifikant höhere Stabilität im Vergleich zur freien Verbindung aus. So wird beim Kaliumsalz erst ab 200 °C eine explosionsartige Zersetzung beobachtet.<a href="#cite_note-Feuer-8">[8]</a> Als Zersetzungsprodukte wurden <a href="Kaliumcarbonat" title="Kaliumcarbonat">Kaliumcarbonat</a>, <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>, <a href="Kohlendioxid" class="mw-redirect" title="Kohlendioxid">Kohlendioxid</a>, <a href="Stickstoffmonoxid" title="Stickstoffmonoxid">Stickstoffmonoxid</a> und <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> detektiert.<a href="#cite_note-Duden-6">[6]</a> Die Salze organischer Basen beginnen sich um 100 °C zu zersetzen. So wurde für das <a href="Piperazin" title="Piperazin">Piperaziniumsalz</a> eine Zersetzung ab 90 °C, für das <a href="Formamid" title="Formamid">Formamidiniumsalz</a> ab 125 °C und das <a href="Guanidin" title="Guanidin">Guanidiniumsalz</a> ab 175 °C beobachtet.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

Bei chemischen Umsetzungen geht man meist vom Kalium- oder Natriumsalz des Dinitromethans aus. Das Anion wirkt als gutes Nucleophil. So reagiert es mit <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> zum 2,2-Dinitropropan-1,3-diol.<a href="#cite_note-Feuer-8">[8]</a>

Die Reaktion mit Dialkyl- oder Diarylsulfoxiden ergibt die entsprechenden Sulfanylidendinitromethane.<a href="#cite_note-21">[21]</a><a href="#cite_note-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Trotz der Explosionsfähigkeit wird die Verbindung wegen ihrer schlechten Handhabbarkeit nicht als Explosivstoff verwendet. Die Salze des Dinitromethans können als Synthesebausteine für Heterocyclensynthesen eingesetzt werden. Die Salze mit alkylierten <a href="Imidazole" title="Imidazole">Imidazolen</a> können als <a href="Ionische_Fl%C3%BCssigkeit" title="Ionische Flüssigkeit">ionische Flüssigkeit</a> verwendet werden.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Legin-1">↑ <a href="#cite_ref-Legin_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Legin_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Legin_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Legin_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-Legin_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-Legin_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-Legin_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-Legin_1-7">h</a> Legin, G. Ya.; Okhlobystina, L. V.; Fainzilberg, A. A.: <cite style="font-style:italic">Preparation of pure dinitromethane and its properties</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Russian Chemical Bulletin</cite>. 14. Jahrgang, Nr. 12, 1965, S. 2190–2191, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00846018">10.1007/BF00846018</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dinitromethan&rft.atitle=Preparation+of+pure+dinitromethane+and+its+properties&rft.au=Legin%2C+G.+Ya.%3B+Okhlobystina%2C+L.+V.%3B+Fainzilberg%2C+...&rft.date=1965&rft.doi=10.1007%2FBF00846018&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Russian+Chemical+Bulletin&rft.pages=2190-2191&rft.volume=14.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Adolph-2">↑ <a href="#cite_ref-Adolph_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Adolph_2-1">b</a> Adolph, H. G.; Kamlet, M. J.: <cite style="font-style:italic">Fluoronitroaliphatics. I. The Effect of α Fluorine on the Acidities of Substituted Nitromethanes</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. 88. Jahrgang, Nr. 20, 1966, S. 4761–4763, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00972a065">10.1021/ja00972a065</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dinitromethan&rft.atitle=Fluoronitroaliphatics.+I.+The+Effect+of+%CE%B1+Fluorine+on+the+Acidities+of+Substituted+Nitromethanes&rft.au=Adolph%2C+H.+G.%3B+Kamlet%2C+M.+J.&rft.date=1966&rft.doi=10.1021%2Fja00972a065&rft.genre=journal&rft.issue=20&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=4761-4763&rft.volume=88.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-NV-3"><a href="#cite_ref-NV_3-0">↑</a> Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_19-4"><a href="#cite_ref-CRC90_5_19_4-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Chancel: Compt. Rend. 86 (1878) 1405 und Jahresbericht für 1878, 694

</li>

<li id="cite_note-Duden-6">↑ <a href="#cite_ref-Duden_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Duden_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-Duden_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-Duden_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-Duden_6-4">e</a> <a href="#cite_ref-Duden_6-5">f</a> Duden, P.: <cite style="font-style:italic">Ueber das Dinitromethan</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft</cite>. 26. Jahrgang, Nr. 3, 1893, S. 3003–3011, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.189302603135">10.1002/cber.189302603135</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dinitromethan&rft.atitle=Ueber+das+Dinitromethan&rft.au=Duden%2C+P.&rft.date=1893&rft.doi=10.1002%2Fcber.189302603135&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Berichte+der+Deutschen+Chemischen+Gesellschaft&rft.pages=3003-3011&rft.volume=26.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> A. Villiers: Bull. Soc. Chim. Fr. 41 (1884) 281 und 43 (1886) 322.

</li>

<li id="cite_note-Feuer-8">↑ <a href="#cite_ref-Feuer_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Feuer_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-Feuer_8-2">c</a> Feuer, H.; Bachmann, G. B.; Kispersky, J. P.: <cite style="font-style:italic">A New Preparation of Potassium Dinitromethane and its Conversion to 2,2-Dinitro-1,3-propanediol</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. 73. Jahrgang, Nr. 3, 1951, S. 1360, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01147a511">10.1021/ja01147a511</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dinitromethan&rft.atitle=A+New+Preparation+of+Potassium+Dinitromethane+and+its+Conversion+to+2%2C2-Dinitro-1%2C3-propanediol&rft.au=Feuer%2C+H.%3B+Bachmann%2C+G.+B.%3B+Kispersky%2C+...&rft.date=1951&rft.doi=10.1021%2Fja01147a511&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=1360&rft.volume=73.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Grakauskas, V.; Guest, A. M.: <cite style="font-style:italic">Dinitromethane</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Organic_Chemistry" class="mw-redirect" title="Journal of Organic Chemistry">Journal of Organic Chemistry</a></cite>. 43. Jahrgang, Nr. 18, 1978, S. 3485–3488, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo00412a014">10.1021/jo00412a014</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dinitromethan&rft.atitle=Dinitromethane&rft.au=Grakauskas%2C+V.%3B+Guest%2C+A.+M.&rft.date=1978&rft.doi=10.1021%2Fjo00412a014&rft.genre=journal&rft.issue=18&rft.jtitle=Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=3485-3488&rft.volume=43.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Langlet, A.; Latypov, N. V.; Wellmar, U.; Goede, P.; Bergman, J.: <cite style="font-style:italic">Synthesis and reactions of 5,5-dinitrobarbituric acid</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Tetrahedron_Letters" title="Tetrahedron Letters">Tetrahedron Letters</a></cite>. 41. Jahrgang, Nr. 12, 2000, S. 2011–2013, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4039%2800%2900086-1">10.1016/S0040-4039(00)00086-1</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dinitromethan&rft.atitle=Synthesis+and+reactions+of+5%2C5-dinitrobarbituric+acid&rft.au=Langlet%2C+A.%3B+Latypov%2C+N.+V.%3B+Wellmar%2C+...&rft.date=2000&rft.doi=10.1016%2FS0040-4039%2800%2900086-1&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Tetrahedron+Letters&rft.pages=2011-2013&rft.volume=41.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Latypov, N. V.; Johansson, M.; Holmgren, E.; Sizova, E. V.; Sizov, V. V.; Bellamy, A. J.: <cite style="font-style:italic">On the Synthesis of 1,1-Diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7) by Nitration of 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic Process Research and Development</cite>. 11. Jahrgang, Nr. 1, 2007, S. 56–59, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/op068010t">10.1021/op068010t</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dinitromethan&rft.atitle=On+the+Synthesis+of+1%2C1-Diamino-2%2C2-dinitroethene+%28FOX-7%29+by+Nitration+of+4%2C6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine&rft.au=Latypov%2C+N.+V.%3B+Johansson%2C+M.%3B+Holmgren%2C+...&rft.date=2007&rft.doi=10.1021%2Fop068010t&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Organic+Process+Research+and+Development&rft.pages=56-59&rft.volume=11.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Zeman, S.: <cite style="font-style:italic">Modified Evans-Polanyi-Semenow relationship in the study of chemical micromechanism governing detonation initiation of individual energetic materials</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Thermochimica_Acta" title="Thermochimica Acta">Thermochimica Acta</a></cite>. 384. Jahrgang, Nr. 1–2, 2002, S. 137–154, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-6031%2801%2900787-0">10.1016/S0040-6031(01)00787-0</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dinitromethan&rft.atitle=Modified+Evans-Polanyi-Semenow+relationship+in+the+study+of+chemical+micromechanism+governing+detonation+initiation+of+individual+energetic+materials&rft.au=Zeman%2C+S.&rft.date=2002&rft.doi=10.1016%2FS0040-6031%2801%2900787-0&rft.genre=journal&rft.issue=1-2&rft.jtitle=Thermochimica+Acta&rft.pages=137-154&rft.volume=384.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-Hofmann-16">↑ <a href="#cite_ref-Hofmann_16-0">a</a> <a href="#cite_ref-Hofmann_16-1">b</a> Hofmann, W.; Stefaniak, L.; Urbanski, T.; Witanowski, M.: <cite style="font-style:italic">Proton Magnetic Resonance Study of Nitroalkanes</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. 86. Jahrgang, Nr. 4, 1964, S. 554–558, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01058a005">10.1021/ja01058a005</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dinitromethan&rft.atitle=Proton+Magnetic+Resonance+Study+of+Nitroalkanes&rft.au=Hofmann%2C+W.%3B+Stefaniak%2C+L.%3B+Urbanski%2C+...&rft.date=1964&rft.doi=10.1021%2Fja01058a005&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=554-558&rft.volume=86.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Tafipolsky, M. A.; Tokmakov, I. V.; Shlyapochnikov, V. A.: <cite style="font-style:italic">Structure and vibrational spectra of dinitromethane and trinitromethane</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Molecular Structure</cite>. 510. Jahrgang, Nr. 1–3, 1999, S. 149–156, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0022-2860%2899%2900080-0">10.1016/S0022-2860(99)00080-0</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dinitromethan&rft.atitle=Structure+and+vibrational+spectra+of+dinitromethane+and+trinitromethane&rft.au=Tafipolsky%2C+M.+A.%3B+Tokmakov%2C+I.+V.%3B+Shlyapochnikov%2C+...&rft.date=1999&rft.doi=10.1016%2FS0022-2860%2899%2900080-0&rft.genre=journal&rft.issue=1-3&rft.jtitle=Journal+of+Molecular+Structure&rft.pages=149-156&rft.volume=510.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Edwards, J. T.; Tremaine, P. H.: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.nrcresearchpress.com/doi/pdf/10.1139/v71-584">The Meyer Reaction of Phenylnitromethane in Acid. III. The Tautomerization to the aci-Form</a>. In: <a href="Canadian_Journal_of_Chemistry" title="Canadian Journal of Chemistry">Canadian Journal of Chemistry</a>. 49 (21), 1971, S. 3493–3501, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1139/v71-584">10.1139/v71-584</a>.

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Jalový, Z.; Ottis, J.; Růžička, A.; Lyčka, A.; Latypov, N. V.: <cite style="font-style:italic">Organic salts of dinitromethane</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Tetrahedron" title="Tetrahedron">Tetrahedron</a></cite>. 65. Jahrgang, Nr. 34, 2009, S. 7163–7170, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.06.014">10.1016/j.tet.2009.06.014</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dinitromethan&rft.atitle=Organic+salts+of+dinitromethane&rft.au=Jalov%C3%BD%2C+Z.%3B+Ottis%2C+J.%3B+R%C5%AF%C5%BEi%C4%8Dka%2C+...&rft.date=2009&rft.doi=10.1016%2Fj.tet.2009.06.014&rft.genre=journal&rft.issue=34&rft.jtitle=Tetrahedron&rft.pages=7163-7170&rft.volume=65.+Jahrgang" style="display:none">

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